El reguetón "viejo" o clásico, también conocido como "reggaetón de la vieja escuela," surgió a finales de los años 90 y principios de los 2000. Muchos artistas fueron pioneros en popularizar el género, algunos de los más destacados son:
Daddy Yankee: Es considerado el "Rey del Reguetón" por su influencia masiva en el desarrollo del género. Canciones como Gasolina y álbumes como Barrio Fino marcaron un antes y un después en la música urbana.
Don Omar: Famoso por hits como Dale Don Dale y Pobre Diabla, Don Omar fue una de las voces más potentes de la primera generación de reguetoneros.
Tego Calderón: Con su estilo único que fusionaba el reguetón con el rap y otros géneros afrocaribeños, canciones como Pa' que Retozen y Métele Sazón lo hicieron un referente.
Wisin & Yandel: Este dúo marcó una era con éxitos como Rakata, Noche de Sexo y Pam Pam, y fueron conocidos como los "Líderes" del movimiento urbano.
Ivy Queen: Una de las pocas mujeres en destacar en la primera ola del reguetón, conocida como la "Reina del Reguetón." Sus canciones como Quiero Bailar son icónicas.
Zion & Lennox: Este dúo tiene un estilo romántico dentro del reguetón y canciones como Yo Voy y Doncella los catapultaron a la fama.
Héctor el Father: Junto a Tito "El Bambino", Héctor fue parte del influyente dúo Héctor & Tito. Canciones como Baila Morena fueron enormes éxitos.
Tito El Bambino: Luego de separarse de Héctor el Father, Tito tuvo una carrera exitosa como solista con canciones como Caile y El Amor.
Yaviah: Aunque no es tan comercial como otros, Yaviah es reconocido en la escena underground por su estilo único y letras crudas.
Arcángel: Aunque surgió un poco después, se asocia con la transición del reguetón viejo al moderno. Pa' que la pases bien fue uno de sus grandes éxitos iniciales.
Estos artistas contribuyeron a moldear el sonido y la popularidad del reguetón en sus primeras etapas, sentando las bases para el auge global del género.
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